이런 생각을 해본 적 있으신가요? "나는 자유로워지려고 이 사업을 시작했는데, 지금은 모든 이메일과 질문에 답하느라 예상했던 것보다 훨씬 더 많은 일을 하고 있네." 그토록 바라던 성장은 이루어졌지만, 오히려 더 많은 이메일과 질문, 부족한 답변, 그리고 시간만 더 가져왔을 뿐이죠.
창업자가 사업의 핵심에서 차지하는 역할이 오히려 사업 성장을 저해하는 요인이기도 하다.
당신이 모든 것을 머릿속에 담을 수 있었기에 세운 회사가 이제는 당신이 감당할 수 있는 속도보다 훨씬 빠르게 성장하고 있습니다.
That is the Founder's Ceiling.
창업자의 한계란 창업자의 경영 스타일이 회사의 성장을 제약하는 주요 요인이 되는 시점을 말합니다. 사업이 성장 속도를 따라잡지 못하고, 창업자는 여전히 핵심 의사결정자 역할을 하고 있지만, 조직은 그 아래에 분산된 리더십 체계가 필요한 시점에 도달한 것입니다.
흔히 사람들은 이를 위임 문제로 봅니다. 창업자가 권한을 위임하지 않고, 필요한 구조가 갖춰져 있지 않으며, 팀원들에게 권한이 부여되지 않았다는 것입니다. 이러한 지적은 정확하지만 다소 불공평할 수 있습니다.
천장은 정체성 문제입니다.
대부분의 창업자에게 있어 사업의 중심이 된다는 것은 단순히 경영 스타일이 아니라 삶의 방식입니다. 그것은 바로 그들의 정체성입니다. 시장의 틈새를 발견하고, 제품의 첫 버전을 개발하고, 최초 10명의 고객을 확보하고, 사업이 존폐 위기에 놓였던 몇 달 동안 모든 것을 짊어지고 이끌어간 사람이 바로 그들입니다. 이러한 역사는 경영진을 영입했다고 해서 사라지는 것이 아닙니다.
그 결과, 외부인에게 업무를 제대로 위임하지 못하는 패턴이 나타납니다. 창업자들은 지적으로는 일을 다른 사람에게 넘기고 싶어 하더라도, 무언가가 그들을 다시 끌어당깁니다. 결정이 내려지면 직접 나서고, 문제가 발생하면 직접 해결합니다. 왜냐하면 다른 사람이 천천히 해결하는 것을 지켜보는 것보다 직접 해결하는 것이 더 빠르고 깔끔하며, 솔직히 말해서 더 만족스럽기 때문입니다.
창업자는 위임에 실패한 것이 아닙니다. 창업자는 강력한 중심축을 만들어냈습니다. 모든 것이 그 주위를 맴돕니다.
이는 기업 환경에서 많은 고위 리더들이 겪는 문제 악화의 함정과 구별해야 합니다. 유능한 팀원들이 잘못을 인정하는 것보다 위로 보고하는 것이 더 안전하다고 생각하는 함정 말입니다. 창업자의 경우는 상황이 다릅니다. 창업자는 명확한 경계를 설정하지 못했을 뿐만 아니라, 회사 자체가 창업자였고, 회사가 성장함에 따라 둘 사이의 관계를 재협상하려는 사람이 아무도 없었습니다.
상황이 점점 심각해지는 양상을 보인다면, 모든 문제가 왜 최고 책임자에게로 향하는지에 대한 이 글을 먼저 읽어보는 것이 좋습니다.
창업자 코칭에서 반복적으로 등장하는 문구가 있습니다. "지금까지 당신을 성공으로 이끈 것들이 앞으로 당신을 성공으로 이끌지는 못할 겁니다." 대부분의 창업자들은 이 말을 진단으로 받아들이기 훨씬 전부터 진부한 표현으로 여깁니다. 그러다 어느 날, 이 말은 더 이상 진부한 표현이 아니게 됩니다.
회사를 무일푼에서 30명 규모로 키워내는 데 필요한 직관력은 정말 놀랍습니다. 신속한 의사 결정, 결과에 대한 책임감, 제품, 영업, 운영, 팀 역학 등 다양한 분야를 넘나들면서도 핵심을 놓치지 않는 능력. 이러한 자질들은 실제로 존재합니다. 하지만 동시에 이러한 자질들은 규모가 커질수록 오히려 약점이 되기도 합니다.
빠른 의사 결정 속도가 오히려 혼란을 야기합니다. 개인적인 개입은 자율성을 원하는 팀원들에게 불신을 불러일으킵니다. 모든 것을 머릿속에 담아두는 능력은 생각할 공간이 필요한 부하 직원들에게 오히려 제약이 됩니다. 1년 차에 효과적이었던, 되는대로 모든 일에 "예"라고 대답하는 방식은 4년 차에 이르면 도움이 되지 않을 뿐만 아니라 해롭습니다. 당신이 중심에서 물러날 때 조직이 성장할 수 있는 잠재력을 적극적으로 제한하는 것입니다.
이것은 인격적 결함이 아닙니다. 구조적 부조화입니다. 1단계에서 탁월한 효과를 발휘했던 리더십 구성이 3단계에는 적합하지 않습니다. 코칭의 핵심 질문은 '어떻게 하면 더 나은 관리자가 될 수 있을까?'가 아니라 '다음 단계에서 어떤 사람이 되어야 할까?'입니다
그 질문은 생각보다 불편합니다. 왜냐하면 그 답을 찾으려면 당신을 효과적으로 만들어 주었던 자질들을 내려놓아야 하는 경우가 많기 때문입니다. 직설적인 화법, 신속한 대응, 결과에 대한 책임감 같은 것들 말이죠. 이런 것들이 틀린 것은 아닙니다. 다만 지금 당신이 처한 상황에서는 지나치게 강조되고 있을 뿐입니다.
지역 확장을 2년째 진행 중인 한 창업자와의 대화에서 그녀는 전략적인 것과 긴급한 것을 구분하지 못하는 상황과, 이사회와의 관계가 진정한 파트너십이 아닌 보여주기식으로 변질되었다고 토로했습니다.
코칭 세션 동안 그녀는 새로운 조직도나 관리 체계 개편이 필요한 것이 아니라는 점을 분명히 했습니다. 그녀에게 필요한 것은 회사의 방향에 부합하는 우선순위와 자신이 모든 것을 통제하는 것을 멈췄을 때 발생할 수 있는 일에 대한 불안감을 해소하는 우선순위를 구분하는 능력이었습니다.
라고 부르는 개념을 도출해냈습니다 '세 가지 변화'. 이 세 가지 변화는 창업자 코칭 과정 전반에 걸쳐 일관되게 나타납니다.
첫 번째는 필터링에 대한 반응에서 비롯. 창업자는 들어오는 모든 우선순위를 개별적으로 평가하는 대신, 반응적인 의사결정이 아닌 일관성 있는 의사결정을 내릴 수 있는 기준을 개발합니다. 기회는 개별적으로 평가되는 것을 멈추고 필터에 따라 평가되기 시작합니다. 대부분은 이 필터를 통과하지 못합니다. 바로 그것이 핵심입니다.
두 번째는 덧셈에서 뺄셈으로의 전환. 성장이란 더 많은 일을 하는 것이 아니라, 더 집중해서 올바른 일을 하는 것을 의미합니다. 그녀는 지역 확장 프로젝트, 자금 조달, 그리고 일상적인 운영을 담당하고 있었습니다. 그녀의 업무는 프로젝트를 줄이는 것이 아니라, 자신이 직접 이끌어야 할 프로젝트와 팀원이 이끌어야 할 프로젝트를 선택하는 것이었습니다. 그녀는 결정을 내렸습니다. 3개월 후, 그녀는 투자 유치 단계에 진입했습니다. 투자자들은 자신이 무엇을 만들고 있는지, 그리고 모든 자금이 어디에 쓰일지 정확히 알고 있는 창업자를 마주 보고 있었습니다.
그건 별개의 이야기입니다.
세 번째는 전술에서 시스템으로의 전환. 창업자는 개별적인 문제 해결에 매달리는 대신, 팀이 문제를 해결할 수 있는 환경을 조성하기 시작합니다. 이러한 변화가 단기적인 해결책이 아닌, 지속 가능한 변화를 가져옵니다.
투자자들이 "회의실에서 창업자의 존재감이 훨씬 더 뚜렷해졌다"고 표현한 것은 단순히 자신감 코칭이 아니었습니다. 그것은 창업자가 CEO 역할을 수행하는 것을 멈추고 그 역할 자체에 완전히 몰입하기 시작한 결과였습니다.
창업자들은 흔히 도구를 기대하며 옵니다. 프레임워크, 워크플로, 재구성된 주간 계획 같은 것들이죠. 하지만 그런 것들은 때때로 작업 과정에서 자연스럽게 생겨나기도 합니다. 결코 시작점이 되어서는 안 됩니다.
창업자들과 처음 대화를 나눌 때마다 제가 던지는 질문은 바로 이것입니다. "어떤 결정은 정말로 당신의 판단이 필요해서 보류하고 있는 것이고, 어떤 결정은 손을 떼면 어떤 일이 벌어질지 확신이 서지 않아서 보류하고 있는 것입니까?"
대부분의 창업자들은 이 두 가지 범주를 구분해 본 적이 없습니다. 그들은 둘을 같은 것으로 경험합니다. 우리가 해야 할 일은 이 둘을 구분하고, 두 번째 범주에 속하는 일이 안전하게 당신의 책상에서 벗어날 수 있는 환경을 조성하는 것입니다.
이것들은 심리 치료 차원의 질문이 아닙니다. 중대한 사업적 결과를 초래하는 운영상의 질문입니다. 창업자들이 이러한 질문들을 조기에 해결하는 경향이 있는데, 그럴수록 이사회와의 관계가 원만하고, 경영진의 유지율이 높으며, 창업자의 부재 시 사업 존속 여부에 따라 투자 유치 여부가 좌우되지 않습니다.
위기가 닥쳐야만 문제를 해결하려는 사람들은 더 짧은 시간 안에 더 많은 노력을 기울여야 합니다.
임원 코칭이 실제로 무엇을 포함하는지 제대로 이해하고 싶다면, 이 글을 먼저 읽어보시는 것이 좋습니다: 임원 코칭의 실제 모습은 무엇일까요?
여기서 한계는 특정한 형태를 띱니다. 지역적 야망이 거의 즉시 요구됩니다. 현지에서 제품-시장 적합성을 찾은 회사는 창업팀이 국내 리더십 문제조차 해결하기 전에 말레이시아, 인도네시아, 태국 등으로 확장해야 한다는 압박에 직면합니다. 문제가 해결되기 전에 복잡성이 기하급수적으로 증가합니다.
저는 싱가포르를 비롯한 여러 지역의 창업가들과 함께 일하는데, 문화적 차이는 분명히 존재합니다. 중국, 인도, 서양, 동남아시아 등 다양한 배경을 가진 창업가들은 의사 결정 권한, 위계질서, 그리고 팀에 권한을 부여한다는 것의 진정한 의미에 대해 각기 다른 가정을 가지고 있습니다. 한 문화적 맥락에서 리더십을 배운 창업가는 종종 그러한 가정을 그대로 유지한 채, 그 가정이 잘 들어맞지 않는 팀 환경에서도 행동하는 경향이 있습니다.
코칭은 이러한 점을 고려합니다. 싱가포르 기반의 창업자 코칭은 실리콘 밸리의 성공 공식을 아시아 태평양 지역 사업에 그대로 적용하는 것과는 다릅니다. 제가 함께 일하는 창업자들은 훨씬 더 복잡한 상황을 헤쳐나가고 있으며, 코칭 또한 이러한 점을 반영합니다.
당신의 팀은 유능하지만, 당신의 직접적인 개입 없이는 실질적인 진전이 없습니다. 당신은 부하 직원들이 처리해야 할 문제를 자주 해결하고 있습니다. 한 달 동안 일상 업무에서 벗어나는 것을 상상하면 안도감보다는 불안감이 밀려옵니다.
세 가지 조건 중 두 가지가 맞다면, 한계는 이미 현실이 된 것입니다. 문제는 그것이 앞으로 문제가 될지 여부가 아니라, 이미 문제가 되고 있다는 점입니다. 중요한 것은 지금 이 문제를 해결할 것인지, 아니면 인력 유지 위기, 이사회 논의, 또는 투자자가 창업자 수준을 넘어 사업 확장이 가능한지 조용히 평가하는 투자 유치 단계에서 문제가 드러날 때까지 기다릴 것인지입니다.
적절한 사람과의 30분 대화는 리더십 전환에 대해 6개월 동안 읽은 내용보다 훨씬 더 명확한 해답을 제시할 수 있습니다. 당신이 현재 맡고 있는 책임이 무엇인지, 그리고 이 시점에서 그 책임을 감당할 적임자인지 명확히 파악하고 싶다면, 바로 여기서부터 대화를 시작해 보세요. 강연도, 프로그램 개요도 없습니다. 당신이 너무 익숙해져서 미처 보지 못했던 패턴을 30분 안에 발견할 수 있도록 도와드립니다.
창업자의 한계란 창업자의 경영 스타일이 회사의 성장을 제약하는 주요 요인이 되는 지점을 말합니다. 이는 재능이나 야망의 실패가 아니라, 회사를 일구어낸 리더십 방식과 현재 회사에 필요한 리더십 방식 사이의 구조적 불일치를 의미합니다.
한계에 부딪힌 게 아닙니다. 당신 스스로 한계가 된 겁니다. 대부분의 창업자는 직원 수가 30명에서 200명 사이일 때 한계에 도달합니다.
핵심 과정은 비슷하지만 출발점은 다릅니다. 임원 코칭은 일반적으로 역할과 이해관계자 관계를 설정하는 것에서 시작합니다. 반면 창업자 코칭은 종종 정체성에 대한 질문에서 출발합니다. 회사가 더 이상 당신의 모든 역할을 필요로 하지 않을 때, 당신은 누구인가? 이 질문에 대한 답을 찾는 과정은 다른 토대와 더 긴 여정을 필요로 합니다.
필요하다고 느껴지는 시점보다 더 일찍 행동에 나서는 것이 좋습니다. 대부분의 창업자는 전환점을 너무 늦게 맞이하거나 이미 심각한 위기에 처했을 때 행동에 나서는 경우가 많습니다. 적절한 시기는 문제의 징후가 눈에 띄지만, 아직 긴급한 상황이 아니기 때문입니다. 이사회 회의에서 뭔가 석연치 않은 느낌이 들었을 때, 유능한 인재임에도 불구하고 계속해서 상사에게 책임을 전가할 때, 투자 유치 과정에서 실질적인 성과보다는 실질적인 존재감만 요구받았을 때, 바로 이런 신호들을 포착하여 행동해야 합니다.